Allerede som ung dreng var Aakjær stærkt påvirket af sin fars politiske og intellektuelle nysgerrighed. Faderen, som adskilte sig fra de øvrige bønder ved at være demokrat og fritænker, fik en stor indflydelse på Jeppe, der tidligt udviklede en kritisk sans over for samfundets uretfærdigheder. Samtidig var hans mor, som havde en stærk religiøs og følelsesmæssig indflydelse på ham, en konstant kilde til varme og kærlighed. Aakjær var dybt knyttet til sin mor, hvis fromhed og folkelighed afspejles i mange af hans værker.
Selv om Aakjærs barndom var præget af slid på gården og en streng opdragelse, voksede hans passion for læsning og poesi. Trods de barske arbejdsforhold fandt han altid tid til at læse, også når han lå under en vogn med en bog på kolde efterårsdage. Hans tidlige læsning bestod ofte af eventyr, sagn og folkeviser, som senere blev en del af hans egen lyriske verden.
Aakjærs litterære rejse begyndte for alvor, da han i 1899 udgav sin første fortælling, Bondens Søn, efterfulgt af digtsamlingen Derude fra Kjærene. Han fik hurtigt anerkendelse som en af sin tids mest markante stemmer inden for både prosa og lyrik. Hans mest kendte værker, herunder romanen Vredens Børn (1904), der beskriver tyendets elendige vilkår, og digtsamlingen Rugens Sange (1906), satte fokus på sociale problemer og skabte debat i hele landet.
Aakjærs styrke lå i hans evne til at formidle det jyske bondeliv med en blanding af indignation og dyb respekt for de mennesker, der levede i naturens og samfundets skygge. Han var stærkt inspireret af den norske digter Bjørnstjerne Bjørnson og den skotske folkedichter Robert Burns. Burns’ indflydelse blev især tydelig i Aakjærs evne til at fange naturens små detaljer og menneskers dybe følelser, en kvalitet der har gjort ham til en af de mest elskede danske digtere. Hans oversættelser af Burns' værker er også blevet betragtet som nogle af de bedste i dansk litteraturhistorie.
Selvom Aakjær var en vigtig socialkritisk stemme, var det især hans naturlyrik, der cementerede hans plads i dansk litteratur. Digtsamlingerne Fri Felt (1905) og Rugens Sange står som højdepunkter i hans produktion, hvor naturen og det jyske landskab blev beskrevet med en intensitet og indlevelse, der gjorde hans ord til mere end blot poesi – de blev en slags folkelig hymne til det danske bondeliv.
Aakjærs liv var dog ikke uden udfordringer. Hans første ægteskab med forfatterinden Marie Bregendahl gik i opløsning, og det var først i 1907, efter sit andet ægteskab med billedskæreren Nanna Krog, at han fandt en form for stabilitet. Samme år købte han gården Jenle ved Skive, som blev hans hjem og kreative base resten af livet. Jenle blev også et samlingssted for diskussioner om politik, kultur og sociale forhold, hvor mange jyske intellektuelle mødtes for at drøfte tidens store spørgsmål.
Aakjær døde i 1930. Med sin stærke tilknytning til hjemstavnen og evnen til at formidle det universelle i det lokale, formåede Jeppe Aakjær at skabe en unik plads i dansk litteratur.
